- 822 – 849 erste urkundliche Erwähnung Ossendorfs in den Mönchslisten von Kloster Corvey
- 1024 erste Erwähnung vom Dorf „Aslan“ (Asseln) und Graf „Ekkika“ (Asseler Burg)
- 1036 Bischof Meinwerk schenkt „Asseln“ dem Busdorfstift in Paderborn
- 1100 Pagus Ossenthorpe: Verkauf eines Stiftsgutes an das Kloster Abdinghof
- 1155 Bischof Bernhard I. schenkt dem Kloster Hardehausen ein Gut in Ossendorf
- 1185 Der bischöfliche Landesherr kauft ein Gut in Ossendorf
- 12. Jah. Bau der ersten Pfarrkirche (vorher gab es eine Taufkirche aus Holz)
- 1207 Schenkung eines Hauses an Kloster Willebadessen durch d. bischöfl. „Ministeriale Luthold“
- 1231 Auflösung des selbständigen Kirchen-Archidiakonats Ossendorf
- 1293 Bischof Otto bestätigt das 6 Kirchengüter in „Ossendorp“ sind
- 1323 erste Urkundliche Erwähnung der Kliftmühle
- 1430 Bau des Heinturmes durch Bischof Dittrich von Moers
- 1444 Verkauf des Asseler Waldes an die Stadt Warburg
- 1489 Errichtung eines Speichers durch das Kloster Wormeln auf dem Kirchplatz
- 1507 Heinrich von Westphalen erhält ein Drittel eines Hofes in Ossendorf
- 1615 Hudestreit mit Wethen der bis in das Jahr 1654 dauerte
- 1642 Ossendorf wird im 30-jährigen Krieg (1618-1648) fast vollständig zerstört
- 1656 Erneuerung der stark zerstörten Pfarrkirche
- 1657 Schützenbrief (neue Schützenordnung) d. Fürstbischofs Theodeor Adolf v. d. Recke
- 1664 Erste Posthalterei in Ossendorf
- 1675 Einrichtung einer Schule und Beginn des Unterrichts
- 1685 Neubau der abgebrannten Kliftmühle
- 1695 Taufe von Johann Conrad Schlaun in der Ossendorfer Pfarrkirche am 5. Juni
- 1704 Nachweis von jüdischen Familien im Generalschutzbrief der „Paderborner Hofkammer“
- 1710 Stiftung des Hochaltarbildes durch Henricus Schlaun
- 1710 Anbau einer Sakristei an die Kirche im Fachwerkstil
- 1726 Todesjahr von Henricus Schlaun – beigesetzt in der Ossendorfer Sakristei
- 1736 Fürstbischof Cl.August benennt Ossendorf als Nr. 12 im „kirchlichen Zirkel“
- 1747 Johann Georg Bessen wird Posthalter in Ossendorf
- 1756 Ossendorf im 7-jährigen Krieg: bis 1763 Durchmärsche, Plünderungen und Zerstörung
- 1760 Schlacht am Heinberg (31.Juni)
- 1764 Wiederaufbau einer fahrenden und reitenden Post, Posthalter Johannes Menne
- 1776 Bau der Johanneskapelle durch Richter und Posthalter Johannes Menne
- 18. Jah. Bau der Gemeindemühle, später Pfenningsmühle, heute Lüthersmühle
- 1804 Beginn der Gemeindechronikschreibung
- 1807 Ossendorf gehört zum Königreich Westphalen
- 1808 Erste Instandsetzung der holländischen Straße
- 1813 Ossendorf in den Befreiungskriegen: Einquartierungen, Zerstörungen, Seuchen
- 1816 Ossendorf gehört zu Preußen-Provinz Westfalen, und zum Kreis Warburg
- 1853 Verlegung der Posthalterei nach Bonenburg
- 1853 Eröffnung der Westfälischen Eisenbahn
- 1854 Gründung der Freiwilligen Feuerwehr und Bau des Spritzenhauses
- 1871 Neueinrichtung der Postagentur
- 1874 Aufteilung in Jungen- und Mädchenschule ( 2 Gebäude )
- 1892 Carl Albers wird Postagent; Poststelle ist im Haus Nr.32
- 1893 Gründung des Gesangverein „Germania“
- 1901 Erstes privates E-Werk des Schlossermeisters Wilhelm Hartmann
- 1902 Gründung Spar- und Darlehnskasse
- 1904 Abriß der alten Pfarrkirche wegen Baufälligkeit und Neubau im neuromanischen Stil
- 1906 Errichtung des ersten E-Werkes an der Lüthersmühle, erste Straßenbeleuchtung
- 1911 Bau des Verbandswasserwerkes
- 1913 Inbetriebnahme des Wasserwerkes
- 1914 Ossendorf im I. Weltkrieg
- 1921 Gründung des Sportvereins „Teutonia“
- 1924 Gründung des Musikvereins
- 1931 Bau der Schützenhalle
- 1932 Einweihung der Schützenhalle
- 1938 Einbau einer elektrischen Turmuhr auf der Kirche
- 1939 Ossendorf im II. Weltkrieg
- 1945 Tieffliegerangriff am 22.Februar
- 1948 Errichtung der Heinturmbaude durch Wilhelm Hirt
- 1949 Begradigung und Uferbefestigung der Diemel
- 1950 erste Häuser in der Siedlung Giershagen
- 1954 Bau des Ehrenmals für die Kriegstoten auf dem Friedhof
- 1957 Erster Ossendorfer Heimatfilm
- 1958 Neubau der Volksschule an der Nörderstraße
- 1959 Einweihung der Volksschule am 4.Juni
- 1959 Modernisierung des Verbandswasserwerkes
- 1960 Abriß von Häusern wegen der Straßenverbreiterung
- 1963 Bau des Tranportbetonwerkes
- 1965 Hochwasserkatastrophe: weite Teile vom Unterdorf stehen unter Wasser
- 1965 Gaulskopf: Erste Ausgrabungen am Osttor
- 1966 Veröffentlichung des Heimatbuches von Anton W. Plass
- 1966 Körpergräberfeld am Alten Stadtweg
- 1967 Hochwasserkatastrophe
- 1969 Einrichtung einer Zweigstelle der Sparkasse Höxter
- 1969 Die Heinturmbaude wird geschlossen und abgebrannt
- 1973 Neubau des Kindergartens neben der Schule
- 1973/74 Übernahme der Halle durch die Stadt: Renovierung und Umbennenung in Heinberghalle
- 1975 Ossendorf wird Stadtteil der Stadt Warburg
- 1975 Aus Freiwillige Feuerwehr Ossendorf wird Löschgruppe Ossendorf der Feuerwehr Warburg
- 1978 Bau des neuen Feuerwehrgerätehauses
- 1978 Erweiterungsbau der Grundschule
- 1980 Bau der Turnhalle
- 1982 Einweihung der Turnhalle
- 1987 Rabensberg und Heinberg werden Naturschutzgebiete
- 1987 Neubau Zweigstelle Sparkasse Höxter
- 1993 Erweiterungsbau des Kindergartens
- 1995 Rückbau gesamte Ortsdurchfahrt der B7, Dorferneuerungsmaßnahmen
- 1995 Gaulskopf: Zweite Ausgrabung
- 1996 Gründung eines Heimatvereins und Übernahme der Heinberghalle
- 1997 Ausstellung im Museum Stern in Warburg
- 2001 Dorfjubiläum: 1150 Jahre Ossendorf